상법 제341조, 제341조의2는 회사의 자기주식취득이 허용되는 경우를 규정하고 있다. 만일 회사가 상법상 허용되는 경우가 아님에도 불구하고 자기주식을 취득한 경우 그 효력이 문제된다.

주식회사가 자기의 계산으로 자기의 주식을 취득하는 것은 회사의 자본적 기초를 위태롭게 해 회사와 주주 및 채권자의 이익과 주주평등의 원칙을 해쳐 대표이사 등에 의한 불공정한 회사지배를 초래하는 등 여러 폐해를 생기게 할 우려가 있다. 이에 2011년 4월 14일 개정되기 전 구 상법은 일반예방적인 목적에서 회사의 자기주식취득을 일률적으로 금지하는 것을 원칙으로 하고, 예외적으로 자기주식의 취득이 허용되는 경우를 유형적으로 분류해 명시했다.

구 상법 하의 판례는 상법 등에서 명시적으로 자기주식의 취득을 허용하는 경우 외에 회사의 자본적 기초를 위태롭게 하거나 주주 등의 이익을 해친다고 할 수 없는 것이 유형적으로 명백한 경우에도 자기주식의 취득이 예외적으로 허용된다. 그러나 그 밖의 경우에 있어서는 자기주식의 취득은 허용되지 않는다고 판단했다. 그리고 금지규정에 위반해 회사가 자기주식을 취득하는 것은 당연히 무효이며, 설령 회사 또는 주주나 회사채권자 등에게 생길지도 모르는 중대한 손해를 회피하기 위해 부득이 한 사정이 있다 해도 마찬가지라고 봤다.

2011년 4월 14일 개정된 상법은 자기주식 취득 요건을 완화 해, 제341조에서 회사가 배당가능이익의 한도 내에서 거래소에서 취득하는 방법 등을 통해 자기의 명의와 계산으로 자기주식을 취득할 수 있도록 허용했다. 그리고 제341조의2에서는 각 호에서 규정한 특정한 목적이 있는 경우에는 구 상법과 마찬가지로 배당가능이익이나 취득 방법 등의 제한 없이 자기주식을 취득할 수 있도록 허용했다.

정리하자면, 개정된 상법이 허용하는 자기주식의 취득은 ▲배당가능이익으로 상법이 정한 절차에 따라 취득하는 자기주식 ▲ 상법 제341조의2 각호의 사유가 발생해 회사가 취득하는 자기주식이 있다. 위 후자의 경우에는 상법 제341조에 따른 재원규제와 취득절차에 대한 규제를 받지 않는다. 이와 같이 개정된 상법이 자기주식취득 요건을 완화했다고 하더라도 여전히 법이 정한 경우에만 자기주식취득이 허용된다는 원칙에는 변함이 없다. 따라서 상법에서 정한 요건 및 절차에 의하지 않은 자기주식취득 약정은 효력이 없다.

한편 개정된 상법 제341조의2 제4호는 자기주식취득이 허용되는 경우로 주주가 주식매수청구권을 행사한 경우를 들고 있다. 따라서 상법 제360조의5 제1항, 제374조의2 제1항, 제522조의3 제1항 등에 따라 주주가 주식매수청구권을 행사하는 경우에는 회사가 제한 없이 자기주식을 취득할 수 있다. 그러나 회사가 특정 주주와 사이에 특정한 금액으로 주식을 매수하기로 약정함으로써 사실상 매수청구를 할 수 있는 권리를 부여해 주주가 그 권리를 행사하는 경우 상법 제341조의2 제4호가 적용되지 않는다.

따라서 이 경우에는 상법 제341조에서 정한 요건 하에서만 회사의 자기주식취득이 허용된다. 최근 대법원은 위와 같은 법리에 비추어 임원퇴직합의 중 원고 회사가 직접 주식을 매수하기로 약정한 부분 및 이에 따라 체결된 이 사건 주식매매계약은 원고 회사가 특정한 주주에게 특정한 금액으로 주식매수를 요구할 수 있는 권리를 부여한 것으로 보았다. 따라서 상법 제341조에서 정한 요건을 갖추지 못한 자기주식취득 약정이기 때문에 무효라고 판단했다.