대표이사는 이사회의 구성원으로서 다른 대표이사를 비롯한 업무담당이사의 전반적인 업무집행을 감시할 권한과 책임이 있다. 따라서 다른 대표이사나 업무담당이사의 업무집행이 위법하다고 의심할 만한 사유가 있음에도 고의 또는 과실로 인한 감시의무를 위반해 방치한 때에는 회사가 입은 손해에 대해 상법상 배상책임을 진다. 그렇다면 대표이사가 감시의무를 위반했는지 여부를 인정하기 위해 살펴보아야 할 사항은 무엇인가?

이사의 감시의무의 구체적인 내용은 회사의 규모나 조직, 업종, 법령의 규제, 영업상황 및 재무상태에 따라 크게 다를 수 있다. 고도로 분업화되고 전문화된 대규모 회사에서 대표이사 및 업무담당이사들이 내부적인 사무분장에 따라 각자의 전문 분야를 전담해 처리하는 것이 불가피한 경우가 있다. 그렇다 하더라도 다른 이사들의 업무집행에 관한 감시의무를 면할 수는 없다. 판례는 합리적인 정보 및 보고시스템과 내부통제시스템을 구축하고 그것이 제대로 작동되도록 하기 위한 노력을 전혀 하지 않거나, 이러한 시스템이 구축되었더라도 회사 업무 전반에 대한 감시·감독의무를 이행하는 것을 의도적으로 외면한 결과 다른 이사의 위법하거나 부적절한 업무집행 등 이사들의 주의를 요하는 위험이나 문제점을 알지 못하였다면, 이사의 감시의무 위반으로 인한 손해배상책임을 진다는 입장이다.

최근 대법원은 회사가 담합행위로 인해 공정거래위원회로부터 과징금을 부과받자, 회사의 소수주주인 원고가 대표이사를 상대로 과징금 상당의 손해액을 회사에 배상하라고 주주대표소송을 제기한 사건에서 "회사의 내부통제시스템은 회계 부정을 방지하기 위한 회계관리제도에 국한되는 것이 아니라, 회사가 사업운영상 준수해야 하는 제반 법규를 체계적으로 파악해 준수 여부를 관리하고 위반사실을 발견한 경우 즉시 신고 또는 보고해 시정조치를 강구할 수 있는 형태로 구현돼야 한다"고 판시했다.

특히 "회사업무의 전반을 총괄해 다른 이사의 업무집행을 감시·감독해야 할 지위에 있는 대표이사가 회사의 목적이나, 규모, 영업의 성격 및 법령의 규제 등에 비추어 높은 법적 위험이 예상되는 경우임에도 이와 관련된 내부통제시스템을 구축하고 그것이 제대로 작동되도록 하기 위한 노력을 전혀 하지 않거나, 위와 같은 시스템을 통한 감시·감독의무 이행을 의도적으로 외면한 결과 다른 이사 등의 위법한 업무집행을 방지하지 못했다면, 이는 대표이사로서 회사 업무 전반에 대한 감시의무를 게을리한 것이라고 할 수 있다"고 판시했다.

위와 같은 법리를 바탕으로 대법원은 "지속적이고도 조직적인 담합이라는 중대한 위법행위가 발생하고 있음에도 대표이사인 피고가 이를 인지하지 못해 미연에 방지하거나 발생 즉시 시정조치를 할 수 없었다면, 위험을 통제하기 위한 내부시스템구축을 위한 노력을 하지 않았거나, 시스템을 구축하고도 회사 업무 전반에 대한 감시·감독의무를 이행하는 것을 의도적으로 외면한 결과라고도 볼 수 있다"고 판단했다. 그리고 위 사건에서 회사가 구축했다고 주장하는 내부통제시스템은 회계분야에 한정돼 있고, 그 외에 의사결정 구조 등 역시 위법행위를 사전에 방지하고 위법행위가 의심되거나 확인되는 경우 이에 관한 정보를 수집·보고하고, 나아가 위법행위를 통제하는 장치로서 기능했다고 보기 어렵다고 판단했다.